Повелитель центра поля. Андреа Пирло

 В сезоне 2008/09 Андреа впервые получил тяжелую травму, из-за которой был вынужден пропустить более трёх месяцев. Затем к основному повреждению добавилось несколько рецидивов и, как следствие, Пирло сыграл всего в 29 матчах сезона.

Накануне сезона 2009/10 «Милан» покинули основные лидеры чемпионской команды: Паоло Мальдини, Кака, Андрей Шевченко и Карло Анчелотти. Ветераны завершали карьеру, а Пирло продолжал играть, отмечая, что хочет сыграть в футболке «Милана» последний матч в своей футбольной карьере. Однако сезон 2010/11 получился для игрока по-настоящему провальным. Очередные микротравмы и не очень хорошие отношения с тренером не позволили ему сыграть и в половине матчей сезона. По итогам этого сезона «Милан» взял скудетто, но попрощался практически со всеми заслуженными ветеранами, среди которых оказался и Пирло. Во время всей своей десятилетней карьеры в «Милане», Пирло стал безоговорочным игроком основы, впервые получил вызов в национальную сборную Италии, дважды стал чемпионом страны, однократным обладателем национальных кубка и суперкубка, дважды выиграл Лигу чемпионов и Суперкубок Европы, стал клубным чемпионом мира.

18 мая 2011 Андреа Пирло объявил об уходе из «Милана» по окончании сезона]. Через шесть дней, 24 мая, подписал трёхлетний контракт с «Ювентусом». В «Юве» Пирло получил новую мотивацию, которая его омолодила. От Андреа в новой команде ждали многого, но ему удалось превзойти все ожидания. С первого матча он взял нити игры в свои руки и больше их не отпускал. После нескольких экспериментов Антонио Конте остановился на треугольнике в центре полузащиты, где Пирло расположился на своей любимой позиции, впереди линии обороны, а Клаудио Маркизио и Артуро Видаль — ближе к флангам. Редкая атака «бьянконерри» могла обойтись и без Пирло. В 35 матчах Серии А плеймейкер «старой синьоры» забил 3 мяча и отдал 13 голевых передач. Пирло сделал 2643 передачи — на полтысячи больше, чем ближайший преследователь в Серии А. Процент точности передач — 86,8 %. В Европе по этому показателю полузащитника «Юве» опередил только Хави.

Выиграв в 2012 году с «Ювентусом» скудетто, стал третьим (после Роберто Баджо и Златана Ибрагимовича) футболистом, выигрывавшим этот титул два года подряд с разными командами.

26 апреля 2015 года Пирло забил гол со штрафного в матче с «Торино», это был его 28 гол в Серии А со штрафного, который помог ему обойти Синишу Михайловича, как игрока с наибольшим количеством голов со свободных ударов за всю историю Серии А.

С «Ювентусом» выиграл четыре титула чемпиона Италии — 2012, 2013, 2014 и 2015, Кубок Италии в 2015 году (первый за 20 лет у туринского клуба), а также дважды Суперкубок Италии в 2012 и 2013 году. Кроме того, достиг финала Лиги чемпионов в 2015 году, который проходил на Олимпийском стадионе в Берлине (на том же стадионе итальянцы выиграли Кубок мира в 2006 году, где играл Пирло). Для Андреа это был четвёртый финал Лиги чемпионов в своей карьере (две победы — в 2003, 2007 и два поражения — 2005, 2015). Перед матчем заявил, что после встречи с «Барселоной» уходит из «Ювентуса».